Diana Castillo creció en la colorida ciudad de La Habana y se mudó a Florida cuando era muy joven. Después de pasar tanto tiempo rodeada de palmeras y playas, Diana suele bromear diciendo que es una sirena disfrazada. Completó sus estudios en Ringling College of Art and Design con una licenciatura en Ilustración. Rápidamente se puso a trabajar en todo, desde diseñar parques temáticos como Super Nintendo World-Japan y Volcano Bay de Orlando, hasta diseño de juguetes para Cocomelon e ilustraciones turísticas para Airbnb. Su tiempo libre lo dedica a vivir aventuras con su perrita Guenevere y ver películas.